La fête religieuse originale tire son nom du saint et martyr chrétien Valentin de Terni, et a été instituée en 496 par le pape Gélase Ier, remplaçant la précédente fête païenne des Lupercales . La pratique moderne de célébrer la fête, centrée sur l'échange de messages d'amour et de cadeaux entre amoureux, remonte probablement au début du Moyen Âge et pourrait être attribuée en particulier au cercle de Geoffrey Chaucer dans lequel la tradition de l'amour courtois a pris forme.

Les Bénédictins contribuèrent à sa diffusion, notamment en France et en Angleterre, à travers leurs nombreux monastères, se voyant confier la basilique de San Valentino à Terni dès la fin de la seconde moitié du VIIe siècle.

Surtout dans les pays anglo-saxons, et par imitation ailleurs aussi, le trait le plus caractéristique de la Saint-Valentin est l'échange de valentines , des mots d'amour souvent en forme de cœurs stylisés ou selon d'autres thèmes typiques de la représentation populaire de l'amour romantique (la colombe, l'image de Cupidon avec un arc et des flèches, etc.). Depuis le XIXe siècle, cette tradition alimente la production industrielle et la commercialisation à grande échelle de cartes de vœux dédiées à cette fête. La Greeting Card Association estime qu'environ 1 milliard de cartes de vœux sont envoyées le 14 février chaque année, ce qui en fait la deuxième fête la plus populaire en termes de cartes achetées et envoyées, après Noël. Depuis le XXIe siècle, la fête de San Faustino, le 15 février, est considérée par certains comme la fête de ceux qui recherchent l'âme sœur, contrairement à la Saint-Valentin, célébrée la veille.